在欧联杯小组赛的首轮较量中，AC米兰在主场迎战葡萄牙超级联赛的强队本菲卡。回顾AC米兰在本赛季的表现，他们在意甲联赛开局相对顺利，前四轮取得了2胜2平的佳绩，分别战胜了都灵和威尼斯，并与尤文图斯及拉齐奥打平。然而在欧战赛场上，AC米兰却在主场意外败给了本菲卡，令众多球迷感到失望。
本场比赛中，AC米兰采取了3421的阵型，贡萨洛-拉莫斯担任首位前锋，由奥马里-哈钦森和阿尔法乔-西塞在他身后支援。中场方面，丘库埃泽、亚沙里和尤纳斯-穆萨与巴尔泰萨吉共同构成了四人组合，而后防线则由菲利波-泰拉恰诺、德温特和帕夫洛维奇组成。门将位置由迈尼昂坐镇，替补席上则有普利希奇、萨勒马克尔斯、拉比奥、洛夫图斯-奇克和莫德里奇等实力派球员。
比赛开始不久，第11分钟时，帕夫洛维奇因犯规领到黄牌。紧接着，第16分钟，AC米兰就遭遇了失球。卢克巴基奥在右侧带球内切后低射，球精准射入球门，展现了他出色的个人能力。此后，第23分钟，苏达科夫在禁区外尝试远射，皮球击中立柱弹出。第42分钟，亚沙里在禁区外的远射高出横梁。经过半场较量，AC米兰以0-1落后于本菲卡。
下半场开始，第51分钟，德温特在禁区内的凌空抽射稍稍偏出，错失了绝佳机会。紧接着，第53分钟，本菲卡再下一城，卡鲁阿尼左侧传中，卡明斯基抢点打进。第61分钟，普利希奇的一脚低射被门将稳稳接住。随着比赛进行到第76分钟，拉比奥的远射也未能形成实质威胁。最终，卢克巴基奥的远射被门将轻松没收，AC米兰以0-2输掉了比赛。
从整体数据来看，AC米兰的控球率达到了61%，射门次数共计17次，然而只有4次打正，且无一进球，射门质量不高，本菲卡则只有11次射门，但成功打入两球。此次失利使得AC米兰在欧战首轮出局，球队近期状态滑坡，已经连续3场比赛未能取得胜利。同时，阿莫林的首场欧联杯执教经历因此遭遇滑铁卢，而曾被认为是金球奖得主的莫德里奇也在比赛中没有获得出场机会，令人感到意外。
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